Джош Холлоуэй - второй из четырех сыновей в семье. Вскоре затем его рождения семейство переехала в Джорджию, и Джош зачастую говорит о себе как о «Парне с гор Блю Ридж».

Свою карьеру Джош начал в качестве модели, а опосля решил заняться актерством и переехал в Лос-Анджелес, где долгое время старался освободиться от своего южного акцента. Джош вернул его обратно для работы в сериале Lost, а ещё ему пришлось отрастить волосы, которые он до смерти ненавидит.

Должен был игрывать образ Гамбита в фильме «Люди Икс: Последняя битва», но продюсеры решили, что тот самый персонаж весьма похож на Росомаху и решили от него отступиться.