Кристин имела большое количество друзей, среди которых был режиссер Ян Эглсон, который пригласил тогда еще маленького Бенджамина сняться в фильме «Путешествие Мими». Фильм был о людях, которые провели не один день в открытом океане в лодке. «Это было что-то вроде обучающего фильма, который рассказывал людям о том, как себя надо вести в экстренных ситуациях. Школьники смотрели эту картину на специальных уроках» - говорит Аффлек.

После получения гонорара, Бенджамин некоторую часть его отдал своей матери, а что-то спрятал у себя в комнате под матрацем. Эти деньги он прогуливал с друзьями в видеосалоне «1001 игра». Все спрятанные деньги так и ушли бы на видеоигры, если бы мать Бенджамина прибирая в комнате не нашла их.

Одним из друзей, которых Аффлек водил в видеосалон был Мэтт Дэймон, его сосед и профессорский сын. «Мэтту не совсем не повезло с родителями, они постоянно были в каких-то разъездах и поэтому он питался очень редко и плохо. Я часто приглашал Мэтта в гости, чтобы накормить». Мать Аффлека на все смотрела сквозь пальцы, в их доме постоянно были друзья Бена. Кристин даже разрешала пить пиво у себя во дворе, лишь бы сын никуда не отлучался с ее глаз. «Я много пил пива, кроме этого курил марихуану и слыл законченным хулиганом в ближайших кварталах», - говорит Аффлек.

После наступления шестнадцатилетия, Бен и Мэтт приобрели за 400 долларов подержанную «Тойоту» и катали на ней всех своих школьных друзей, до тех пор, пока машина не сломалась совсем. У Мэтта сразу возникла мысль, о том, что нужно достать денег на что-то лучшее и решил, что для хорошего заработка Бену надо сниматься в кино.

Так они и мелькали в массовках всех фильмов, которые снимали в их городе. Но сначала Бен все, же сделал попытку поучиться в Вермонтском университете, в который поступила его подруга Шайенн Ротмен. Правда после очередной ссоры с ней Бенджамин бросил университет и уехал в Лос-Анджелес. Мать была против этой поездки. Она считала, что Голливуд – это одни сплошные пороки и Бен обязательно пуститься во все тяжкие, только попав туда, ей казалось, что Бенджамин пропадет там. И не напрасно мать волновалась за сына, Голливудская жизнь и правда была слишком веселой и разбитной. 

И Мэтт в очередной раз придумал выход «Если им не предлагают никаких ролей.… Значит, они должны сами придумать себе роли!». После этой умной мысли Бен, и Мэтт впервые начали писать сценарий. « Мы начали эту работу как обычную шутку, мы просто сидели и рассказывали истории, к которым придумывали продолжения. Постепенно у нас стал вырисовываться сценарий «Умницы Уилла Хантинга». После написания сценария приятели выкрали телефонный справочник из телефонной будки и по нему стали обзванивать продюсеров. После каждого разговора с ними обещали связаться. Никаких звонков не было очень долгое время, а друзья сидели возле телефонного аппарата, боясь отойти хоть на секунду, и вот однажды их сценарием все-таки заинтересовались.

Кейси Аффлек, брат Бена, порекомендовал Гэса Ван Сента в качестве режиссера, подходящего для написанного сценария, у которого он снимался совсем недавно. Но главные роли парням, написавшим сценарий, никто не предлагал, и пришлось Аффлеку и Дэймону отстаивать свои права на роли в этой картине, что им вполне удалось.

В 1997 году, вышедший на экраны фильм огромное впечатление на зрителей. «Когда-то мне хотелось, чтобы меня узнавали прохожие на улицах и говорили: «Вон пошел Бен Аффлек», теперь же я понимаю, что все это желание было простой глупостью» - рассказывает Бен Аффлек.

Надо сказать, что настоящую славу Бен Аффлек и Мэтт Дэймон испытали немного позднее, когда их номинировали на премию «Оскар», как лучших сценаристов. Для Аффлека это был большой сюрприз. Но роль номинанта он сыграл, неплохо подготовившись – он хорошо оделся, взял напрокат дорогие часы и пошел получать свое вознаграждение. После того, как Аффлека наградили золотой фигуркой «Оскара», он все же признался, что роль номинанта на «Оскар» - это была одна из самых трудных его ролей. Победа его страшила, а проигрыш внушал стыд. И притом, что внутри его все дрожало, как листья на осине, Бену пришлось держаться достойно и гордо.

На церемонии вручения награды присутствовали все родственники Бенджамина. Не исключением была и его мать. После вручения «Оскара», мать подошла к сыну и попросила его посмотреть золотую фигурку, немного подержав ее в руках, она сказала, что забирает ее в заложники и отдаст только взамен на внука или внучку. Только после появления у Бенджамина полноценной семьи она будет за него спокойна. Посмеявшись вместе со всеми, Аффлек немного погодя незаметно вытащил свой приз. С тех пор, когда в гости приходит мать, он прячем «Оскара» подальше, потому что ни внучек, ни внуков у него не предвидится до сих пор.