После развода родителей в 1980-м году, Дженнифер в основном жила со своей матерью. Двумя годами позже она поступила в школу Рудольфа Штейнера, где участвовала в постановках театрального клуба. Затем она поступила в знаменитую нью-йоркскую Школу искусств, где обучалась театральному мастерству и изобразительным искусствам. Хотя она была талантливым художником (одна из ее картин была выставлена в нью-йоркском музее искусств "Метрополитен"), Энистон выбрала карьеру профессиональной актрисы.

После окончания учебы в 1987-м Энистон снималась во многих телерекламах и участвовала во внебродвейских постановках, охватывая такие как "Ради жизни" ("For Dear Life ") в нью-йоркском общественном театре и "Танцы на могиле Чекера" ("Dancing on Checker's Grave"). В это время начинающая актриса частенько подрабатывала официанткой. В попытке сыскать больше прибыльную работу она перебирается в Лос-Анджелес, где получает свою первую образ в телевизионной комедии положений "Моллой" ("Molloy", 1990). В начале 90-х Энистон удается принять роли второго плана в провальных телевизионных комедиях "Феррис Бюллер" ("Ferris Bueller", 1990), "Голова Германа" ("Herman's Head ", 1991) "Мост" ("The Edge", 1992) и "Довести дела до конца" ("Muddling Through", 1994). Ей ещё удалось дебютировать в полнометражке - со всей откровенностью худо принятом ужастике "Леприкон" ("Leprechaun", 1993).

Непреклонная актриса участвует в прослушиваниях в пилотные серии нового телесериала "Друзья" ("Friends", 1994), ориентированного на 20-ти летних нью-йоркцев. Впечатленные ее поведением на сцене, продюсеры дают ей образ провинциальной принцессы, работающей официанткой, Рэйчел Грин. Сериал ждал громкий прием со стороны критиков и громадный коммерческий счастливый момент, он сделал знаменитым имя Энистон и ее коллег - Мэтью Перри (Matthew Perry), Мэтта Леблана (Matt LeBlanc), Кортни Кокс Аркетт (Courteney Cox Arquette), Дэвида Швиммера (David Schwimmer) и Лизы Кудроу (Lisa Kudrow).

Успех сериала вызвал и чуткость со стороны СМИ. Популярность Энистон подтвердилась, когда она вошла в список "Самых интересных персон" 1995-96 гг. в журнале "People". Более того, ее прическа, которую она носила в юности и с которой снималась в сериале, стала до того популярна посреди американок, что журнал "Rolling Stone" назвал ее "Американской прической номер один".

Теперь Дженнифер старалась вынести свой счастливый момент на телевидении на здоровущий экран. Она появилась в нескольких легкомысленных фильмах, охватывая недурственно принятую романтическую комедию "Она такая" ("She's the One", 1996) с Эдвардом Бернсом (Edward Burns) и Камерон Диаз (Cameron Diaz), и "Портрет совершенства" ("Picture Perfect", 1997), тот, что принес Энистон первую главную образ и чек на 2 миллиона долларов. В 1998-м, в экранизации романа Стивена Макколи (Stephen McCauley) "Объект моего восхищения" ("The Object of My Affection") она сыграла беременную девушку - социального работника, влюбленную в друга - гея.

В 1999-м Энистон озвучила Энни Хьюз в мультфильме "Железный гигант" ("The Iron Giant"). Она присоединилась к звездному составу актеров, охватывая Сьюзан Сарандон (Susan Sarandon), Сэлли Филд (Susan Sarandon) и Анжелику Хьюстон (Angelica Huston) во "Времени наших жизней" ("Time of Our Lives", 2000). В сентябре 2001-го она сыграла подружку-менеджера певца хэви-металл Марка Уолберга в "Рок звезде" ("Rock Star"). Годом позже она получила одобрения критиков за образ в "Хорошей девочке" ("The Good Girl"), где сыграла угнетенную продавщицу, ищущую смысла жизни.

"Друзья" остаются самым популярной комедией на телевидении. В 2000-ом, вслед за тем просторно освещенной битвы с NBC, Энистон и ее дружный коллектив звезд выторговали зарплату в 750000 долларов за момент. Шоу получило "Эмми" за восьмой период в 2002-м. В том же году Энистон получила "Эмми" в номинации "Лучшая актриса" за образ Рэйчел.